Der Startpunkt der Rennradtour Upland-Kurs ist der Bahnhof in Willingen. Von hier aus führt die Route durch die Ortsmitte in den Ortsbereich Stryck und schließlich über einen Fahrradweg an der Bundesstraße entlang nach Usseln.
In Usseln verlässt die Strecke den Verlauf der Bundesstraße 251 und biegt in Richtung Medebach rechts ab. Dieser Abschnitt führt über eine Höhenstraße, von der aus man Ausblicke auf das Sähre-/Osterkopf-Massiv und die Pön-Gruppe genießen kann. Bald schon ist die Abfahrt nach Welleringhausen erreicht, das über 1000 Jahre alt ist und über eine romanische Kirche verfügt.
Der weiter Streckenverlauf führt schließlich über den Willinger Orsteil Bömighausen in Richtung Neerdar. Vor Neerdar zweigt die Strecke nach Schweinsbühl ab und bekommt durch Serpentinen nun alpinen Charakter. Schweinsbühl ist schließlich der Ausgangspunkt einer 2 km langen und steilen Abfahrt nach Deisfeld.
Hier beginnt ein Abschnitt der Route, auf dem man das Rad entlang der Diemel bis Giebringhausen und zur Stormbrucher Brücke dahin rollen lassen kann. Ab der Brücke beginnt, mit den Höhenzügen des Uplands vor den Augen, der Rückweg in Richtung Willingen.
Hinter Ottlar ist am Anstieg zum Kuckelsberg noch einmal eine kleine Übersetzung gefragt. Erneut müssen 12% Steigung überwunden werden, die zum Scheitelpunkt und zum Beginn der Abfahrt nach Rattlar und Schwalefeld führen. Auf dieser Abfahrt bietet sich am Ortsausgang von Rattlar ein beeindruckender Blick auf die Bergmassive „Hoher Eimberg“ und „Treis“.
Von Schwalefeld nach Willingen sind es schließlich nur noch 2 km und die wohlverdiente Einkehr in einer der Lokale an der Hauptstraße, sowie die ersehnte Dusche, sind in greifbarer Nähe. Der Endpunkt des Upland-Kurses ist erneut der Bahnhof in Willingen.
mittlere Kondition gefragt, nicht beschildert